在与梅兰芳最后的谈话中，孟小冬曾说：“我今后要么不唱戏，再唱戏不会比你差；今后要么不嫁人，再嫁人也绝对不会比你差！”这个倔强的女子最终都做到了：离开梅兰芳五年之后，孟小冬重新复出，拜余叔岩为师，成为余派唯一女传人，“冬皇”之名更盛；不惑之年，下嫁杜月笙，成为其五姨太。

孟小冬

杜月笙是什么人呢？中国三百年黑帮第一人，黑白两道通吃，人称上海滩的“地下皇帝”，他是中国近代史上一个传奇性的人物，历来人们对他的评价就褒贬不一。娶孟小冬时，他已有四房太太，而且已63岁高龄，真是好没道理，到底是各有所图还是真有爱情？

孟小冬和杜月笙

杜月笙常说：“打什么，都不能打女人，女人是用来疼的。”“女人很傻的，从他爱上你的那一刻，便身心俱付。”流氓地痞出身的杜月笙显然比看着温润如玉的梅兰芳更懂得女人心，而一个在外呼风唤雨的大男人要温柔起来，会更让人招架不住。

其实早在1925年杜月笙就已对孟小冬倾心，但他并没有使用强硬的手段，以他的势力，想得到任何女人应该都不是太难。但他只是表达倾慕之后，再无任何打扰，想来，他只是不想强迫孟小冬吧，孟小冬对他来说是一个特殊的存在。当她与梅兰芳缘尽分手之时，是杜月笙站在她的身后支持她、安慰她，当她跟从余叔岩学艺期间，所谓尊师重道，上下都需要打点，而所有花费也无不是他在默默支持。在孟小冬面前，他不是上海滩的冷血统治者，他只是一个寻求爱情的普通男子。

孟小冬和杜月笙

杜月笙润物细无声的呵护与怜惜，让多年漂泊的孟小冬感念于心。于是，在杜月笙六十岁生辰之时，孟小冬认真排练四个月之久应他邀请参加义演。演出当日，万人空巷，孟小冬将一段寻常的《搜孤救孤》唱成了绝唱，其演出声势远远超过了同时演出的梅兰芳，真真的应了那句“我今后要么不唱戏，再唱戏不会比你差”。而孟小冬的名利双收，怎么能说没有杜月笙的功劳?

于是，后来她来到他的身边来回报他多年的呵护和关爱，自进入杜公馆后，孟小冬除了侍奉患病的杜月笙外，一直沉默寡言，凡事都不计较，只除了有一天，在杜月笙与家人商量举家外迁时，孟小冬淡然的声音飘过来：“ 我跟着去，算丫头呢，还是算女朋友呢？”这声音，有隐忍，也有委屈，她终究还是不甘心，对于名分，她终究还是耿耿于怀，她不怕为情以身相许，也不怕繁华落尽素衣侍疾，怕只怕一腔深情终究错付。还好，杜月笙情深义重，还好，杜月笙懂她、在意她，而后，不顾家人的反对，1950年，他带着孱弱的病躯，操办了一场婚礼，把在座的儿子儿媳、女儿女婿都叫过来，要他们给孟小冬行跪拜礼，从此叫她“妈咪”。这一年，孟小冬43岁，杜月笙63岁。至此，孟小冬终于得偿所愿。

结婚照

不到一年，杜月笙就因病去世了。离世前，他眼里噙着泪水：“阿冬啊，我走了以后，最不放心的就是你。为了照顾我，你放弃一身绝艺，天天陪伴着我、照顾着我。这一生，我已经没有遗憾了。只是苦了你，让你受累了！”他给了能给她的一切，包括她看重的名分、安全感，但在生命的最后他放不下的还是她，她选了一个有情有义之人，一生孤傲的孟小冬最后还是幸福的 。

晚年的孟小冬对别人说；“我嫁给杜月笙，并不算嫁给一个最好的人。可我觉得，在爱情里，最好的人并不是那个英俊潇洒、腰缠万贯、事业有成、才华横溢的人，而是那个尊重你、在乎你、舍不得让你受委屈的人。”